친 유성 첨가 반응에서 알켄보다 알 켄이 덜 반응하는 이유는 무엇입니까?

친 유성 첨가 반응에서 알켄보다 알 켄이 덜 반응하는 이유는 무엇입니까?
Anonim

이 둘의 비교를 생각해 봅시다. 전이 상태 (알켄 대 알킨)의 반응을 설명한다. 당신이 이것을 할 때 촉매 작용을하는 한 가지 방법은 산성이므로 알켄 대 알킨의 산촉매 수화의 처음 몇 단계를 살펴 보겠습니다.

(전환 상태의 형태 유기 화학, Paula Yurkanis Bruice)

알킨의 전이 상태에서 수소는 완전히 결합되어 있지 않다는 것을 알 수 있습니다. 그것은 이중 결합과 "결합"되어 # mathbfpi # 복잡한; 분자가 불안정한 상태에서 빠져 나오기까지 무언가가 상호 작용 (물의 친 핵성 공격)을 깨기 전까지는 "유휴 상태"입니다.

복합체는 시클로 프로판 유사체 형태를 띄고 있습니다. 고도로 긴장된. 또한, 높은 전자 밀도 이중 결합으로 인해 대단히 파괴적인 반발 그 불안정하게하다 전이 상태

이 조합은 고탄력 링 구조높은 전자 밀도 중간 (전이 상태)에서 알킨 적게 친 전자 성 부가 반응에서 알켄보다 반응성이있다. 그림처럼, 전이 상태의 에너지가 더 높다. 반응 좌표계에서.