항 Markovnikov 할로겐화는 수소 브로마이드를 알켄에 유리 라디칼 첨가 한 것입니다.
프로 펜에 대한 HBr의 Markovnikov 첨가에서, H는 이미 더 많은 H 원자를 갖는 C 원자를 부가한다. 생성물은 2- 브로 모 프로판이다.
과산화물 존재 하에서, H는 더 적은 H 원자를 갖는 C 원자를 부가한다. 이것은 … 불리운다 안티 마르코프코코프 추가. 생성물은 1- 브로 모 프로판이다.
anti-Markovnikov 첨가의 이유는 그것이 알켄을 공격하는 Br 원자입니다. 그것 가장 많은 H 원자를 갖는 C 원자를 공격하므로, H는 가장 적은 H 원자를 갖는 C 원자에 부가된다.
여기에 anti-Markovnikov의 알켄에 대한 HBr 첨가에 관한 비디오가 있습니다.
다음 antimarkovnikov 반응의 생성물은 무엇입니까? CH_3-C (CH_3) = CH-CH_3 + HBr + H_2O_2?
생성물은 2- 브로 모 -3- 메틸 부탄, (CH3) 2CH-CHBr-CH3이다. HBr의 Markovnikov 첨가에서, H는 더 많은 H 원자를 갖는 알켄 탄소에 첨가한다 (C-3). HBr의 anti-Markovnikov 첨가에서, H는 H 원자가 적은 알켄 탄소를 추가한다 (C-2). (CH3) 2C = CH-CH3 + HBr (CH3) 2CH-CHBr-CH3
Antimarkovnikov 할로겐화가 일어나기 위해 왜 noncarbocation 중간체가 필요한가?
파이 결합에 대한 항 마코 브 니코 프의 첨가는 덜 치환 된 탄소에 비 수소 기의 첨가를 필요로한다. carbocation 중간체가 형성 될 때, 그것은 보통 rearrangements를 통해 그 자체를 안정 시키려고 노력한다 : 그것은 methyl 또는 hydride 교대를 통해 성취된다. 따라서, 일반적으로 더 많이 대체 될 것이고, 결과적으로 Markovnikov 추가가 발생할 것입니다. 우리가 HOOH와 같은 라디칼 개시제를 가지고있을 때, 우리는 라디칼 중간체 (즉, 아래의 그림에서 pi 결합에 할로겐을 첨가 한 것)가 HBr을 이용한 수소 추상화를 겪을 수있는 가장 안정한 것이되도록 할 수 있습니다. 자세한 메커니즘을 원하면 물어보십시오!
왜 antimarkovnikov 프로세스가 비정상입니까?
단순한 마코 니코 프 공정은 할로겐이 덜 안정한 탄소 원자와 결합하여 결합하기 때문에 일반적이지 않지만, 일반적으로 덜 안정한 탄소에 대한 전하가 할로겐이 공격하기 전에보다 안정한 탄소로 이동한다