왜 페놀은 알킬 알코올보다 더 산성입니까?

왜 페놀은 알킬 알코올보다 더 산성입니까?
Anonim

대답:

페녹 사이드 음이온은 공명에 의해 다소 안정화된다.

설명:

물리적 인 과학자로서, 우리는 산성도, 즉 에탄올 대 페놀을 측정해야합니다.

# pK_a #, 페놀 #=# #10#. # pK_a #, 에탄올 #=# #16#.

따라서 산도에는 6 배의 차이가 있습니다. 염기의 음전하는 페녹 시드의 7 개 센터와 에톡 사이드의 1 개 센터에 분포한다. 페녹 사이드는 몇 가지 공진 구조를 가지고 있습니다.

페놀의 짝염기는 알킬 알코올보다 약산성이기 때문에 일반 페놀을 알킬 알코올보다 강하게 산성으로 만듭니다.

산도를 검사하기 위해 공진 구조 에톡 사이드 대 페녹 사이드:

보시다시피, 에톡 시드 탄소를 보유하기로되어있는 옥텟 규칙을 어기는 것은 바람직하지 않습니다. 따라서 합리적인 공진 구조가 없습니다.

페녹 시드 다른 한편으로는, 분자 전체에 공명 안정화를 갖는다. 그것은 좋은있다. # mathbf (파이) # 전자 비편 재화, 배포 에너지가보다 균등하게 퍼져 전체적으로 보다 안정된덜 산성 인.

페녹 시드는 적게 에톡 시드보다 산성입니다. 양성자 그것, 그것은 더 큰 양성자를 기부하는 경향 떨어져 에톡 시드보다 페놀을 만든다. 에탄올보다 산성이다.

우리는 이것들을 그들의 pKas:

페놀: #~~ 9.9#

에탄올: #~~15.9#

더 낮은 pKa는 더 강한 산에 상응한다.