케톤의 슈미트 반응 메커니즘에서 알킬 이동 단계는 어떻게 될까요?

케톤의 슈미트 반응 메커니즘에서 알킬 이동 단계는 어떻게 될까요?
Anonim

그만큼 슈미트 반응 케톤은 # "HN"_3 # (히드라 존산), # "H"_2 "SO"_4 #히드 록실 이민을 형성하고, 호변 이성화하다 아미드를 형성한다.

메커니즘은 매우 흥미롭고 다음과 같이 진행됩니다.

  1. 카르 보닐 산소는 양성자 첨가 된왜냐하면 전자 밀도가 높기 때문입니다. 이것은 히드라진 산이 다음 단계에서 공격 할 수 있도록 반응을 촉매한다.
  2. 히드라진 산은 enolate와 거의 비슷하게 행동합니다. 구핵 적 공격 카르 보닐 탄소.
  3. 이 메커니즘은 계속해서 이민 (imine)을 형성하기 때문에, #"오"# 좋은 이탈 그룹을 형성합니다.
  4. 이민 형태와 # "H"_2 "O"# 이파리.
  5. 양자는 이미 늄 질소로부터 취해진 다.
  6. 여기에 알킬 이동 발생합니다. 이 점은 좀 더 전형적으로 일치하는 점에 유의하십시오. 1,2- 알킬 이동 (# "E"2 #) 과정에서 제거 될 수있다.

    이후 # "N"- "N"# # 시그마 # 본드 약한 (퍼 옥사이드보다 약간만 강하다 # "O"- "O"# # 시그마 # 채권, 약 # "15 kJ / mol"#), 그것 순조롭게 휴식, 그리고 큰 / bulkier #아르 자형"'"# 그룹은 이민 질소 상으로 이동한다. 이후 # "N"- "N"# 채권은 유리하게 부서지다. 너를 풀어 준다. #sigma ^ "*"# 반 결합 궤도 이민 질소에서 알킬 그룹이 그것으로 기증하는 것을 허용한다. 흥미로운 것은 분명하지만 왜 더 큰 #아르 자형"'"# 그룹은 이주하는 사람이며, 분명히 "그 본성에 관계없이"(15 페이지).

  7. 그만큼 이미 노 카르 보시 클릭 중간체 나는 그것이 예기치 않은 것으로 의심되는데, 그것이 형성 되었음이 입증 되었음에도 불구하고 (참조, 여기, 15 페이지). 그러면 물은 친핵체와 결합으로 쉽게 작용할 수 있습니다.
  8. 순방향 반응을 수행하기 위해 우리는 분자에서 물을 제거 할 수 없습니다 (즉, 중간체를 개질 할 수는 없습니다). 그래서 우리는 탈 양성자 그것.
  9. 호변 이성화 최근에 양성자 화 된 물에서 양성자를 포착하여 히드 록실 이민 중간체를 만든다.
  10. 마지막으로 메커니즘은 탈 양자화 발생하여 아미드 산물.

알킬 마이그레이션은 꽤 재미있지만 실제로는이 메커니즘에 고유하지 않습니다.

알킬 이동의 또 다른 빠른 예가 1,1- 삽입 반응 전이 금속 - 카보 닐 착물 내에서 알킬 그룹이 시스 ~에 # "CO"# 리간드 (무기 화학, Miessler et al.).

이 경우, 알킬기가 이동하고, # ""^ 13 "CO"# 이후 좌표. (Miessler et al.은 동위 원소를 제공했다 # "CO"# 알킬 이동을 통한 연구 # "CO"# 이주.)

생각해 보니, 흥미로운 알킬 이동의 예가 있습니다. 하이드로 보론 화!

당신이 그것을 발견 할 수 있는지보십시오: